はじめに旧友会ありき。はじまりは歌会、句会でした。

戦後、GHQ指令により「戦争責任」を問われた野間省一社長は昭和21（1946）年1月に辞任。その後、野間さんの戦争責任の疑いが晴れ、社長に復帰するまでの間、経営の任に当たったのは、6月に代表取締役専務に昇任した尾張真之介さんでした。

尾張専務は重責を果たし、昭和28年2月に引退されましたが、人望の厚い方だったこともあって、誰が言うともなく「尾張さんを囲む会」を行うようになったのです。尾張さんは、尾上柴舟門下の有名な歌人（尾張穂草）だった上に、講談社には俳句や和歌をたしなむ社員が何人もいたため、深大寺などで、歌会、句会といった形の懇親会が始まりでした。昭和34年以降、そうした会が定期的に開かれるようになっていきました。そして、尾張さんが亡くなった（昭和48年）あと、講談社の退職者に呼びかけて、社長、役員出席の下、年1回の懇親会を開くことを決め、それが「旧友会」へと発展していったのです。

最後の旧友会となった平成4（1992）年の段階で、旧友会会員は341名でした。
会員の中には、OB会創設に携わることになる人たちも多数いました。

一方、長い間、出版労連委員長を務めてきた楢橋國武さんは、1970年代後半から、高齢化社会の到来を見越して、組合員が退職したあとの「生活不安」に組合として、どう取り組むべきか、腐心していました。従業員株主制度を念頭に置いた「大構想」を考えたりする中で、野間省一社長からは、「音羽グループ全体を包括した互助会のようなものをつくったらどうか」という提案もされています。
ただ、楢橋さんは、あくまでも講談社の組合員の「行く末」を考えていました。

旧友会は、役員、局長経験者などが中心になっていて、会社の組織をそのまま引き継いでいるような雰囲気があったため、もっと「ざっくばらんな」組織にしたいという意向もあったと思います。
楢橋さんを含めて、組合役員を経験したOBたちは、磯貝保博、野田公煕、山根隆の講談社労組歴代委員長をはじめ、労組との議論を重ねながら、講談社OBの方々の意見や感想を幅広く聞き取っていきました。その結果、「講談社はいい会社だった。また、組合もいい組合だった」という声が多く上がり、組合の援助と会社の理解の上に、OB会が発足することになったのです。

OB会発足にあたって、楢橋さんと武田哲次さんは、小保方宇三郎さんを介して、旧友会の田沼貞治さん、黛幸助さん、関根義一さんと話し合いを持ち、旧友会と敵対する組織ではないことを説明しています。
ただ、旧友会との問題は残っていました。講談社にとって、二つのOB会があっては、公平な対応のしようがありません。
そこで、合併の手助けに動いたのが、須藤博さんでした。須藤さんと楢橋さんは、労使交渉の場で、丁々発止とやり合った間柄でしたが、お互いに信頼し合う関係でもありました。
合併前の『OB会報』（平成4年11月27日号）には、旧友会との合併について、こんな話が載っています。

「OB会と旧友会のことですが、もう一緒になったらという声がありますが、どうでしょう」
「大賛成ですよ。いまでは、別々にあることの方が不自然だと思いますよ」
「反対する人はいないですよ」

これに対して、旧友会の中には、「組合がつくり、主導しているOB会と一緒になるのは、絶対に反対だ」という声も少なくなく、調整はそう簡単ではありませんでした。
しかし、双方がていねいな議論を重ね、講談社の意向も踏まえて、合併にこぎつけることになります（合併までの時系列は年表をご覧ください）。